結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 01F6 |
|---|---|
| 分子式 | C3H7NO |
| 分子量 | 73 |
| 標(biāo)簽 |
二甲基甲酰胺, 甲酰二甲胺, 二甲替甲酰胺, N-甲 酰二甲胺；, Dimethylformamide, Dormyl dimethylamine, DMF, DMFA, N-Formyldimethylamine, 脂肪族含氮化合物 |
編號系統(tǒng)
CAS號：68-12-2
MDL號：MFCD00003284
EINECS號：200-679-5
RTECS號：LQ2100000
BRN號：605365
PubChem號：24893883
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無色透明或淡黃色液體，有魚腥味。[1]
2.熔點（℃）：-61[2]
3.沸點（℃）：153[3]
4.相對密度（水=1）：0.95[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.51[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.5（25℃）[6]
7.燃燒熱（kJ/mol）：-1921[7]
8.臨界溫度（℃）：374[8]
9.臨界壓力（MPa）：4.48[9]
10.辛醇/水分配系數(shù)：-0.87[10]
11.閃點（℃）：58（OC）[11]
12.引燃溫度（℃）：445[12]
13.爆炸上限（%）：15.2[13]
14.爆炸下限（%）：2.2[14]
15.溶解性：與水混溶，可混溶于多數(shù)有機溶劑。[15]
16.折射率（25oC）：1.42817
17.黏度（mPa·s,25oC）：0.802
18.比旋光度（o）：0.94
19.燃點（oC）：445
20.蒸發(fā)熱（KJ/mol,25oC）：47.545
21.蒸發(fā)熱（KJ/mol,100oC）：43.585
22.蒸發(fā)熱（KJ/mol,b.p.）：38.368
23.熔化熱（KJ/mol）：16.165
24.燃燒熱（KJ/mol）：1915.46
25.比熱容（KJ/(kg·K),25oC,定壓）：2.14
26.電導(dǎo)率（S/m）：6×10-8
27.熱導(dǎo)率（W/(m·K),20oC）：0.16579
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性[16]
LD50：4000mg/kg（大鼠經(jīng)口）；4720mg/kg（兔經(jīng)皮）
LC50：9400mg/m3（小鼠吸入，2h）
2.刺激性[17] 家兔經(jīng)眼：100%，重度刺激（用水沖洗）
3.亞急性與慢性毒性[18] 大鼠吸入2500mg/m3，每天6h，共5d，16只中有8~10只死亡，尸解可見肝臟和肺臟損傷。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性[19]
LC50：1430mg/L（96h）（黑頭呆魚）；10000~13000mg/L（96h）（虹鱒魚）
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性[20] 空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為22h（理論）。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：19.85
2、摩爾體積（cm3/mol）：82.6
3、等張比容（90.2K）：186
4、表面張力（dyne/cm）：25.7
5、介電常數(shù)（F/m）：36.7
6、偶極距（D）：3.86（1D=3.33×10-30C·m）
7、極化率（10-24cm3）：7.87
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：-1
2、氫鍵供體數(shù)量：0
3、氫鍵受體數(shù)量：1
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0
5、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：20.3
6、重原子數(shù)量：5
7、表面電荷：0
8、復(fù)雜度：33.9
9、同位素原子數(shù)量：0
10、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、共價鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.為非質(zhì)子型極性溶劑，對多種有機化合物和無機化合物均有良好的溶解能力，在無堿、酸、水存在下，具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性。
2.化學(xué)性質(zhì)：在無酸、堿、水存在下，即使加熱到沸點也是比較穩(wěn)定的。在酸的作用下分解成甲酸和二甲胺鹽，而在堿的作用下則分解成甲酸鹽和二甲胺。
3.受紫外線作用分解成二甲胺與甲醛，加熱到350℃左右分解成二甲胺與一氧化碳。與鹽酸形成比較穩(wěn)定的等摩爾的加合物，其熔點為40℃，沸點為110℃。與SO3也能形成結(jié)晶性加合物，其熔點為138℃，沸點為145℃，DMF-SO3可作為緩和的磺化劑和化劑使用。與POCl3、COCl2、SOCl2等形成的加合物可在電子密度高的芳香環(huán)上引入CHO基（Vilsmeier反應(yīng)）。P2O5在室溫下不溶于N,N-二甲基甲酰胺，但在40℃以上形成穩(wěn)定的絡(luò)合物后，在室溫即能溶解，而不發(fā)生沉淀。在金屬鈉存在下加熱時發(fā)生激烈反應(yīng)并放出氫氣。與三乙基鋁在0℃也能發(fā)生激烈反應(yīng)。也能與Grignard試劑反應(yīng)。與酰氯及酸酐發(fā)生反應(yīng)時生成二甲酰胺的衍生物。
4.屬低毒類。動物試驗證明，連續(xù)投給大量的N,N-二甲基甲酰胺時，引起體重減輕，并阻礙造血機能。對眼、皮膚、黏膜有強烈的刺激作用，其液體或蒸氣被皮膚吸收后還能引起肝臟障礙。吸入高濃度的蒸氣能引起急性中毒，主要癥狀為嚴(yán)重刺激、全身痙攣、疼痛性便秘和惡心、嘔吐等。慢性中毒除有皮膚、黏膜刺激外，尚有惡心、嘔吐、胸悶、頭痛、全身不適、食欲減少、胃痛、便秘、肝大和肝功能變化、尿膽素原和尿膽素亦可增加。使用時要求平均蒸氣濃度在29.9mg/m3以下，59.8mg/m3時即出現(xiàn)中毒癥狀（傷害中樞神經(jīng))。大鼠和小鼠的經(jīng)口毒性LD50為3000~7000mg/kg。嗅覺閾濃度0.14mg/m3，TJ 36-79規(guī)定車間空氣中高容許濃度為10mg/m3。
5.穩(wěn)定性[21] 穩(wěn)定
6.禁配物[22] 強氧化劑、?；取⒙确?、強還原劑、鹵素、氯代烴、濃、發(fā)煙硝酸
7.聚合危害[23] 不聚合
貯存方法
儲存注意事項[24] 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。庫溫不宜超過37℃。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、鹵素等分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
自從1899年用甲酸與二甲胺反應(yīng)首次合成二甲基甲酰胺以后，發(fā)展了以不同原料合成二甲基甲酰胺的工藝方法，如二甲胺-一氧化碳法、甲酰胺-二甲胺法、氰氫酸-甲醇法、乙腈-甲醇法、甲酸甲酯-二甲胺法、三氯乙醛-二甲胺法等等。但目前國外的工業(yè)化生產(chǎn)仍以二甲胺-一氧化碳法為主。
1、甲酸甲酯-二甲胺法：由甲酸與甲醇酯化生成甲酸甲酯，然后與二甲胺氣相反應(yīng)生成二甲基甲酰胺，再經(jīng)蒸餾回收甲醇和未反應(yīng)的甲酸甲酯后進行減壓精餾制得成品。
2、二甲胺-一氧化碳法：由二甲胺與一氧化碳在甲醇鈉作用下，直接反應(yīng)而得。反應(yīng)條件是1.5-2.5MPa和110-150℃。粗品經(jīng)精餾制得成品。
3、由一氧化碳和甲醇在高壓和80-100℃溫度下經(jīng)羰基合成得甲酸甲酯，然后再與二甲胺反應(yīng)生成二甲基甲酰胺，精餾后得到成品。
4、三氯乙醛法：由三氯乙醛與二甲胺反應(yīng)而得。
將氯仿與0.52份的三氯乙醛加入反應(yīng)釜，冷卻至30℃以下，通入氣態(tài)的二甲胺，同時將其佘0.78份的三氯乙醛滴入反應(yīng)釜，進行反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后進行蒸餾操作，當(dāng)精餾塔塔頂溫度為58-64℃時的餾分為氯仿，64-150℃的餾分為氯仿與二甲基甲酰胺的混合物，將此混合液進行減壓蒸餾得粗品二甲基甲酰胺，然后將粗晶再進行精餾，即得成品。
消耗定額（kg/t):二甲胺（40%）2372；三氯乙醛（95%）2543。
精制方法：N,N-二甲基甲酰胺常含有水、、伯胺、仲胺等雜質(zhì)，并能與2分子水形成HCON(CH3)2·2H2O。要得到高純度產(chǎn)品，可使用干燥劑與蒸餾并用的方法。首先加入1/10體積的，常壓下進行共沸蒸餾以除去水。再按下列方法精制：
① 加入無水鎂(25g/L)干燥，減壓下2~2.67KPa蒸餾。
② 加入粉狀氧化鋇，攪動后傾出液體，減壓蒸餾。
③ 加入氧化鋁粉末（50g/L，500~600℃燒成），混合搖動，減壓下（0.67~1.33KPa）蒸餾。
④ 加入三基氯硅烷（5~10g/L），120~140℃加熱24小時后減壓（0.67KPa）蒸餾。
由以上方法所得產(chǎn)品電導(dǎo)率：(1) (0.9~1.5)×10-7 S/m；(2) (0.4~1.0)×10-7 S/m；(3) (0.3~0.9)×10-7 S/m；(4) (0.2~0.5)×10-7 S/m。
5.以工業(yè)品二甲基甲酰胺為原料，經(jīng)提純而得試劑二甲基甲酰胺。工業(yè)品中若含有少量水，可以通過4A分子篩除去。若水分含量較高，可加適量顆粒氫氧化鉀，不進搖動并充分靜置分層，分去含有甲酸等雜質(zhì)的水層后，加入二甲基甲酰胺體積1/5的試劑級進行常壓精餾，當(dāng)氣相溫度達130℃時，在殘液中加入適量五氧化二磷，加蓋振蕩3.5h，靜置后濾去固體，然后在充氮條件下用氫氧化鉀脫水，再在干燥氮氣保護下減壓精餾，收集中間餾分，即得高純度產(chǎn)品。
6.二甲胺與二氧化碳在甲醇鈉催化下加壓合成或二甲胺與甲酸甲酯氣相反應(yīng)制得,也可由二甲胺與三氯乙醛反應(yīng)而得。
用途
1.二甲基甲酰胺對多種高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均為良好的溶劑，可用于聚丙烯腈纖維等合成纖維的濕紡絲、聚氨酯的合成；用于塑料制膜；也可作去除油漆的脫漆劑；它還能溶解某些低溶解度的顏料，使顏料帶有染料的特點。二甲基甲酰胺用于芳烴抽提以及用于從碳四餾分中分離回收丁二烯和從碳五餾分中分離回收異戊二烯，還可用作從石蠟中分離非烴成分的有效試劑。
2.它對間二甲酸和對二甲酸的溶解性有良好的選擇性：間二甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解度大于對二甲酸，在二甲酸甲酰胺中進行溶劑萃取或部分結(jié)晶，可將兩者分離。在石油化學(xué)工業(yè)中，二甲基甲酰胺可作為氣體吸收劑，用來分離和精制氣體。
3.在有機反應(yīng)中，二甲基甲酰胺不但廣泛用作反應(yīng)的溶劑，也是有機合成的重要中間體。農(nóng)藥工業(yè)中可用來生產(chǎn)殺蟲脒。
4.非水溶液滴定用試劑，乙烯樹脂和乙炔的溶劑，有機合成，光度測定，氣相色譜固定液（高使用溫度50℃，溶劑為甲醇），分離分析C2-C5烴，并能分離正、異丁烯]及順、反丁烯。農(nóng)藥殘留量分析。有機合成。肽的合成。照相工業(yè)用。
5.一種用途極廣的優(yōu)良溶劑及化工原料。對多種聚合物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均為優(yōu)良溶劑?？捎糜诰郾╇胬w維等合成纖維的濕法紡絲；聚氨酯的合成；除油漆的脫漆劑；乙炔的選擇性吸收和丁二烯的分離精制；人造革的生產(chǎn)中用作溶劑；在農(nóng)藥上用來合成殺蟲劑；醫(yī)藥工業(yè)中可用于合成碘胺嘧啶、強力霉素、可的松、維生素B6、碘苷、驅(qū)蟯凈、噻嘧啶、N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲氧芳芥、卞氮芥、環(huán)己亞硝脲、呋氟脲嘧啶、止血環(huán)酸、倍分美松、甲地孕酮、膽維他、撲爾敏等等。
6.用作液相色譜中的溶劑和有機改性劑，薄層色譜分析用萃取劑和展開劑，乙烯樹脂和乙炔的溶劑，以及非水溶劑滴定的溶劑。并用于有機合成。
7.主要用作工業(yè)溶劑，醫(yī)藥工業(yè)上用于生產(chǎn)、激素，也用于制造殺蟲脒。[25]
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]]>N,N-二甲基環(huán)己胺是一種低粘度的中等活性胺類催化劑，可在范圍廣闊的硬性泡沫中使用。其中一項主要的應(yīng)用是絕緣泡沫，噴涂，板塊，膠層板，現(xiàn)場灌注及冷藏等用的配方。N，N-二甲基環(huán)己胺亦適用于硬性泡沫家俱框及裝飾部件的制造。
N,N-二甲基環(huán)己胺 聚氨酯催化劑PC-8 硬泡催化劑PC-8 催化劑PC8 CAS 98-94-2
別名：
二甲基環(huán)己胺，DMCHA，N,N-二甲基環(huán)己胺，CAS：98-94-2，催化劑PC8，催化劑PC-8，聚氨酯催化劑PC-8，硬泡催化劑PC-8
| 中文名 | N,N-二甲基環(huán)己胺 | |||||
| 英文名 | N,N-Dimethylcyclohexylamine | |||||
| 化學(xué)式 | C8H17N | |||||
| 分子量 | 127.23 | |||||
| CAS登錄號 | 98-94-2 | |||||
| 熔??? 點 | -60℃ | |||||
| 沸??? 點 | 158~160℃ | |||||
| 水溶性 | 10 g/L | |||||
| 密??? 度 | 0.849 g/mL | |||||
| 外??? 觀 | 無色或淺黃色透明液體 | |||||
| 閃??? 點 | 108 ℉ | |||||
| 應(yīng)??? 用 | 為硬泡專用催化劑 | |||||
| N,N-二甲基環(huán)己胺 | 聚氨酯催化劑PC-8 | 硬泡催化劑PC-8 | 催化劑PC8 | CAS 98-94-2 | ||
用途：
該產(chǎn)品3，特別適合配制雙組份體系，可溶解于許多硬泡多元醇及助劑中，在組合料中，性能穩(wěn)定，不需加有機錫，活性適中，可調(diào)性大，并能長期存放。在大容量冰箱組合料中，加適量的LCA-1、LCA-3，就能提高泡沫的流動性能。 一般硬泡用量為聚醚3%左右，也可根據(jù)制品要求添加輔助催化劑。該產(chǎn)品具有氨味和苦味，對皮膚有刺激作用，有一定毒性，生產(chǎn)時必須穿戴好防護用品。
二甲基環(huán)己胺DMCHA是一種低黏度的中等活性胺類催化劑，用于冰箱硬泡，板材，噴涂，現(xiàn)場灌注聚氨酯硬泡。DMCHA催化劑對凝膠和發(fā)泡都有催化劑作用，二甲基環(huán)己胺對硬泡的發(fā)泡反應(yīng)和凝膠反應(yīng)提供較平衡的催化性能，對水與異氰酸酯的反應(yīng)有適中的催化性，DMCHA是泡沫反應(yīng)的強初始催化劑。DMCHA可用作單獨的催化劑使用，但一般與其他催化劑共用。根據(jù)反應(yīng)速度和泡沫物性的不同，每100份聚醚多元醇DMCHA用量在0.5-3.5份之間。除用于硬泡，二甲基環(huán)己胺DMCHA可用于模塑軟泡及半硬泡等的輔助催化劑。
N-二甲基環(huán)己胺的除主要用作硬質(zhì)聚氨酯泡沫塑料的催化劑外，其它方面用途也很廣泛：還作為燃料油的穩(wěn)定劑，阻止油渣形成；同時也是150-480℃石油餾分的穩(wěn)定添加劑；亦用于醫(yī)藥和農(nóng)藥的原料，用作殺菌劑，消毒劑，勻染劑和抗靜電劑等等。
儲運：
應(yīng)密封保存，儲存于干燥陰涼通風(fēng)倉庫內(nèi)
對環(huán)境的影響：
一、健康危害 侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。 健康危害：本品對粘膜、上呼吸道、眼和皮膚有強烈的刺激性。吸入后，可因喉及支氣管的痙攣、炎癥、水腫，化學(xué)性肺炎或肺水腫而致死。接觸后出現(xiàn)燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心和嘔吐。
二、毒理學(xué)資料及環(huán)境行為 急性毒性：LD50 348mg/kg(大鼠經(jīng)口)；LC501889mg/m3 2小時 (大鼠吸入)
危險特性：
遇明火、高熱易燃。與氧化劑能發(fā)生強烈反應(yīng)。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險。 燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
包裝：
180KG/桶 貯存：建議存儲在干燥和涼爽的地區(qū)并進行適當(dāng)通風(fēng)。原包裝后請盡快扣緊包裝蓋，以防水分等其他物質(zhì)的混入而影響產(chǎn)品性能。儲存在陰涼、干燥的地方，保持容器密封，避免與氧化物接觸。不要吸入粉塵， 避免皮膚和黏膜接觸。工作場所禁止吸煙、進食和飲水。工作后，淋浴更衣。單獨存放被污染的衣服，洗后再用。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。
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